Thế kỷ XVII, hoạt động buôn bán với người nước ngoài ở Thăng Long - Kẻ Chợ đã được tiến hành ở cả 2 khu vực: Nhà nước và dân doanh. Triều đình phong kiến nắm độc quyền ngoại thương, dân chúng không được tự buôn bán vượt biên giới (đường bộ và đường biển). Tuy nhiên, ở Kẻ Chợ thực tế vẫn có thợ thủ công và thương nhân Việt Nam giao dịch buôn bán hàng hóa với người nước ngoài. Việc buôn bán với người nước ngoài đối với các lái buôn phương Tây đều do Nhà nước đảm nhận. Các lái buôn đặt trước một số bạc để đóng thuế nhập khẩu (quy định khoảng 10%) theo một thể lệ có từ lâu, không chú ý đến sự thay đổi của giá cả, gồm tiền đặt trước mua hàng, tiền cho vay và một số hàng hóa. Các thương điếm thường tìm cách giao dịch mua bán với dân chúng. Sau đó, chúa Trịnh sẽ trao lại cho họ một số hàng hóa, thứ thì lại đổi lấy hàng, thứ thì bán trả tiền.

         Mặc dù bị hạn chế, ngăn cấm, số lượng thương nhân Hoa kiều vẫn là đông đảo nhất trong số ngoại kiều ở Thăng Long - Kẻ Chợ. Hai đợt di cư lớn nhất của Hoa kiều đến Thăng Long - Kẻ Chợ là vào đầu thế kỷ XV (khi quân Minh xâm lược và đô hộ nước ta) và vào khoảng giữa thế kỷ XVII. Đại đa số các Hoa kiều ở Thăng Long - Kẻ Chợ là thương nhân, trong đó có một số đại phú thương, tập trung ở các phường Hà Khẩu (Hàng Buồm) và Diên Hưng (Hàng Ngang), có cửa hiệu buôn bán lớn. Một số là chủ các tàu buôn đem hàng hóa từ các nước khác đến Đại Việt, qua Phố Hiến ngược lên Kẻ Chợ. Có những thương nhân Hoa kiều không trực tiếp buôn bán hàng hóa, mà đã cho thuê thuyền hoặc chở thuê cho các lái buôn phương Tây thuộc Công ty Đông Ấn Hà Lan và Công ty Đông Ấn Anh, theo các tuyến giao thương đến Nhật Bản (thương điếm Hirado) hoặc Indonexia (thương điếm ở Batavia - Giacarta), Bantam và ngược lại.

Việc buôn bán với các nước phương Tây ở Thăng Long - Kẻ Chợ đặc biệt phát triển trong thế kỷ XVII. Từ cuối thập niên 1620, Công ty Đông Ấn Hà Lan lập thương điếm buôn bán ở Kẻ Chợ. Vào năm 1637, đã có nhiều thuyền buôn Bồ Đào Nha chở tơ ngược xuôi trên đoạn sông Hồng từ Kẻ Chợ đến Phố Hiến. Cũng trong năm này, Công ty Đông Ấn của Hà Lan đã dùng chiếc tàu Grol từ Hirado (Nhật) qua Đài Loan đến Đàng Ngoài, ngược sông Hồng, qua Phố Hiến (Hưng Yên) đến Kẻ Chợ (Thăng Long). Vua Lê Thần Tông đồng ý cho Hà Lan mở một thương điếm tại Phố Hiến, sau đó lại chuyển lên Kẻ Chợ. Trưởng đại diện Hà Lan Karal Hartsinck đã hứa với Chúa Trịnh, vua Lê là sẽ ủng hộ và giúp đỡ Đàng Ngoài trong cuộc phân tranh với chúa Nguyễn. Có thể coi đây là sự mở đầu cho một quan hệ mới trong các hoạt động đối ngoại của triều đình Đại Nam với nước ngoài vì nhu cầu kinh tế và chính trị. Giai đoạn 1672-1697 Công ty Đông Ấn của Anh cũng lập thương điếm buôn bán ở Phố Hiến và Thăng Long. Ngoài ra, người Pháp, người Tây Ban Nha cũng tham gia vào hoạt động thương mại ở Thăng Long và Đại Việt nói chung trong các thời kỳ khác nhau của thế kỷ XVI. Đáng kể nhất vẫn là những hoạt động của các thương nhân thuộc hai Công ty Đông Ấn Hà Lan và Công ty Đông Ấn Anh. Họ đã được phép thành lập những thương điếm ở Kẻ Chợ, xây dựng bên ngoài lũy Đại La (Nguyễn Thừa Hỷ, Kinh tế - xã hội đô thị Thăng Long - Hà Nội thế kỷ XVII-XVIII- XIX. NXB Hà Nội, trang 222).

Các mặt hàng do các lái buôn phương Tây đem vào Thăng Long - Kẻ Chợ để biếu và bán cho chúa Trịnh thường gồm vật lạ châu Âu, đồ trang sức, vũ khí, kim loại (kẽm, đồng, sắt) dùng để đúc tiền. Một số thương phẩm của Đàng Ngoài được xuất khẩu như các loại tơ lụa, gốm sứ, xạ hương, quế, đồ sơn mài. Theo tư liệu của các Công ty Đông Ân Hà Lan và Anh, tơ lụa Đàng Ngoài có vị trí cao, đặc biệt là đối với thị trường Nhật Bản. Hàng năm Đàng Ngoài sản xuất ra khoảng 90 tấn tơ sống và từ 6.000 đến 10.000 tấm vải lụa khổ lớn (lĩnh, hoàng quyến…). Các hàng hóa nói trên được xuất khẩu khiến cho lượng tiền (bạc nén, các loại đồng tiền bạc, tiền đồng,…) đổ vào Đàng Ngoài ở mức khá cao: Trong khoảng 7 thập niên cuối thế kỷ XVII, mỗi năm người Hà Lan và người Hoa đưa vào Đàng Ngoài hơn 350.000 guilder Hà Lan, hơn 100.000 lạng bạc nén) để trao đổi các loại hàng hóa.

Có thể nói, thế kỷ XVII, kinh đô Thăng Long là trung tâm thương mại quan trọng bậc nhất của vương quốc Đàng Ngoài. Chính sách tương đối cởi mở của triều đình Lê – Trịnh cho phép người ngoại quốc được phép lập thương điếm lưu trú và kinh doanh, tạo điều kiện để quá trình giao lưu văn hoá, kỹ thuật, tôn giáo… được diễn ra một cách chủ động hơn. Chính sự hiện diện của hàng trăm người ngoại quốc đã tác động đáng kể đến sự chuyển biến kinh tế - xã hội Đàng Ngoài, đặc biệt là hoạt động thương mại của Thăng Long – Kẻ Chợ thời kỳ Lê-Trịnh.

Anh Tuấn